Vasilevsky được coi là một vị chỉ huy tử tế và mềm mỏng. Tướng S.M. Stemenko, một thành viên Bộ Tổng tham mưu trong chiến tranh miêu tả Vasilevsky là một sĩ quan thông minh, khiêm tốn, cực kì kinh nghiệm và rất có tài trong việc hoạch định chiến lược và tổ chức chiến dịch. Vasilevsky cũng luôn tỏ thái độ tôn trọng cấp dưới và nhạy bén trong giao tiếp, tính cách này được Stalin đánh giá rất cao và tin tưởng tuyệt đối[11]. Còn Nguyên soái Zhukov nhận xét Vasilevsky là một vị chỉ huy tài ba, có được sự tin cậy từ Stalin và thuyết phục được ông ta trong những cuộc tranh luận căng thẳng[12]. Trong cuốn hồi ký của mình, Vasilevsky không hề nhắc tới những danh hiệu cao quý mà ông nhận được, điều này cũng chứng tỏ sự khiêm tốn của vị Tổng tham mưu trưởng.

Tuy vậy, Vasilevsky cũng gặp phải một vài chỉ trích. Nikita Khrushchev trong cuốn hồi ký của mình cho rằng Vasilevsky là một chỉ huy thụ động và hoàn toàn bị Stalin chi phối, Khrushchev cũng cho rằng Vasilevsky phải chịu trách nhiệm cho thất bại ở Kharkov mùa Thu năm 1942[13]. Người chỉ trích Vasilevsky mạnh mẽ nhất có lẽ là Nguyên soái Rokossovsky, người cho rằng những quyết định của Vasilevsky trong chiến dịch phản công ở Stalingrad là sai lầm.

Nói chung, cùng với Zhukov, Vasilevsky được đánh giá là hai chỉ huy chủ chốt của Hồng quân trong Chiến tranh giữ nước vĩ đại, đặc biệt là giai đoạn đầu và trong Trận Stalingrad, hai vị Nguyên soái là những người chịu trách nhiệm chính vạch kế hoạch và thực hiện các chiến dịch của Hồng quân và đem lại thắng lợi cuối cùng của Liên Xô trong cuộc chiến với Đức Quốc xã và Nhật Bản.